Duas semanas após o capitão Man e Kid Danger capturarem o Time Jerker, Henry recebe uma cesta de presentes. Henry encontra um cartão de presente para a churrascaria mais exclusiva de Swellview, Montego's, dentro. Quando seus amigos, familiares, vizinhos e Herb da Sam & Cat, que vieram a Swellview de Veneza, Los Angeles, como parte de suas férias, querem que Henry os convide como convidado, Henry decide trazer Ray, que ainda não foi Convidado para Montego como Capitão Man. Henry logo se encontra em conflito quando ele também convida Bianca como parte de seu "Lockerversary" de um ano.