Tras ser rechazada en el programa de verano de sus sueños, Annie Jacobson descubre que ella y su hermano mellizo, Connor, han heredado Sterling Point, una pequeña isla situada en la zona de Muskoka, en Canadá. Una misteriosa carta de su abuelo, al que no le permitieron conocer, lleva a Annie a viajar allí en secreto con la esperanza de descubrir la verdad sobre la historia de su familia.