Alegremente ingênuo e inesperadamente charmoso, Ethan tenta conquistar o coração da gata do colégio, Madison Sweet, apenas para se ver competindo com o próprio irmão. Preso em Utah com uma mãe autoritária e um irmão mais velho determinado a sabotar sua vida, o adolescente Ethan canaliza todas as suas ambições em uma obsessão delirante pela belíssima Madison Sweet. Enquanto isso, sua prima Cleo parece querer ser mais próxima do que apenas da família.