Katie (Jessica Simpson) é uma garota do interior cheia de sonhos. Sua vida vai bem até decidir fazer uma visita surpresa ao seu noivo em Nova York, a surpresa maior foi dela, ao encontra- lo com outra mulher. Desanimada e sem saber o que fazer, Katie recebe uma proposta inesperada e irrecusável que vai mudar os rumos de sua vida, ser secretária executiva em uma grande empresa. Mas ela não imagina que será usada nos esquemas de dois executivos vigaristas cheios de más intenções, tudo parece perfeito mas, Katie conhece Ben (Luke Wilson) um rapaz que aparentemente não deu certo na vida, ele vê nessa incrível garota um objetivo pelo qual ele esta disposto a lutar. Entre amores, trapaças e muitas confusões, Katie terá que lutar para conquistar seu espaço e abrir os olhos para a realidade da cidade grande.