Will Keane (Richard Gere) é um playboy cinquentão que tem como promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade, imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento de ambos é fácil ou rápido. Apesar da diferença de idade, eles terminam se apaixonando perdidamente e fazendo com que Will resolva abandonar sua decisão de nunca assumir um compromisso amoroso. Mas Charlotte tem um sério motivo para recusar a proposta de ter uma relação com Will que dure para sempre: ela está morrendo.